Олимпийский сезон Евгений Кафельников начинал в статусе суперзвезды мирового тенниса. Первый в отечественной истории победитель турнира Большого шлема в одиночном разряде (это случилось в 1996-м на «Ролан Гаррос») находился в расцвете сил, что и доказал своей игрой в 1999-м. Тогда он выиграл свой второй мейджор (Australian Open), затем ненадолго поднялся на верхнюю строчку рейтинга ATP, а сезон завершил в статусе второй ракетки планеты.
Однако в 2000-м Калашников, как прозвали его в теннисном мире, действовал уже не столь успешно. После финала открытого чемпионата Австралии, когда он проиграл Андре Агасси, Кафельников постепенно стал терять позиции, частенько вылетая на ранних стадиях. И к концу лета — началу осени, то есть непосредственно перед стартом Игр в Сиднее, был очень далёк от лучшей формы.
В частности, на US Open выбыл уже в третьем круге, уступив Доминику Хрбаты. И даже вслух рассуждал, что особого смысла ехать в Сидней и показывать безобразный теннис нет.