Впервые об отношениях Анны Калинской и Янника Синнера заговорили весной 2024-го. Тайное стало явным в конце мая того же года во время «Ролан Гаррос», когда российская теннисистка пришла поболеть за итальянца. На одной из пресс-конференций в Париже Синнер подтвердил, что они с Анной встречаются, однако этим и ограничился. Янник был младше возлюбленной почти на три года: на момент начало отношений ему было 22, а Калинской — 25.
При этом оба проводили лучшие для себя сезоны — уроженец Сан-Кандидо стал первой ракеткой мира и выиграл два турнира Большого шлема, а москвичка поднялась на рекордную для себя 11-ю строчку рейтинга WTA. После триумфа Янника на US Open Синнер и Калинская целовались под прицелами теле- и фотокамер, начались разговоры о помолвке и скорой свадьбе.
Однако ближе к концу года активизировались слухи о напряжённости между ними и даже о возможном разрыве на фоне отписки россиянки от итальянца в социальных сетях. Хотя в начале декабря первый номер рейтинга ATP, как сообщали СМИ, прилетал на день рождения Анны, а перед самым Новым годом в Дубае общался с братом теннисистки футболистом Николаем Калинским.
Стороны до сих пор ничего не подтвердили, но Янника этой весной во время его трёхмесячной дисквалификации начали замечать в Монте-Карло в компании 31-летней российской модели Лары Лието, ранее состоявшей в отношениях с актёром Эдрианом Броуди. У Калинской же в прошлом был роман со скандально известным австралийским теннисистом Ником Кирьосом.
