Сделка по продаже доли в компании по производству виски сделала Конора не только одним из самых богатых спортсменов планеты, но и участником громкого судебного разбирательства. В суд на него подал Артём Лобов, который долгое время считался чуть ли не лучшим другом ирландца.
Россиянин начал тренироваться у Джона Каваны в дублинском зале SBG Ireland примерно в то время, когда Макгрегор уже был восходящей звездой UFC. Спортсмены быстро нашли общий язык, и, когда в 2015 году ирландец стал тренером в шоу The Ultimate Fighter, он вернул Лобова в состав даже после того, как тот проиграл квалификационный бой. Лобов в итоге дошёл до финала, где уступил Райану Холлу, но всё равно получил контракт от UFC.
Высшая точка их дружбы пришлась на апрель 2018 года. За несколько дней до турнира UFC 223 в Бруклине Хабиб Нурмагомедов вместе с членами своей команды окружил Лобова в холле гостиницы и несколько раз дал ему пощёчину. Поводом послужили слова Лобова, ранее в интервью назвавшего дагестанца трусом.