В преддверии турнира в Нью-Йорке Ислам Махачев стоял на пороге исторических достижений. Мало того, что до него ни один из россиян не возглавлял шоу в легендарном «Мэдисон-сквер-гарден», так ещё и победа могла помочь не только стать первым отечественным чемпионом в двух дивизионах, но и разделить с Андерсоном Силвой первую строчку по продолжительности выигрышной серии в истории UFC. А это не только прямой билет в Зал славы, но и, вероятно, попадание в число сильнейших бойцов за всё время существования смешанных единоборств. Даже Хабиб Нурмагомедов о таком может только мечтать.
Правда, в одном Орёл был по-прежнему впереди — такого громкого противостояния, как у него с Конором Макгрегором, у Махачева ещё не было. И дуэль с Джеком Делла Маддаленой будто бы не могла стать такой по определению. Но несмотря на колоссальную разницу в медийности, между ирландцем и австралийцем можно было провести определённые параллели. Не считая небольшого внешнего сходства, оба были великолепными ударниками, грозившими создать серьёзные проблемы в стойке, вот только действующий чемпион в полусреднем весе мог похвастаться ещё и продолжительной победной серией. На момент проведения UFC 322 она составляла 18 боёв, пусть часть из них он провёл за пределами крупнейшего промоушена.